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El Estado Libre Asociado de Puerto Rico es una comunidad de los Estados Unidos ubicada al este de la República Dominicana en el noreste del Caribe. Puerto Rico, la más pequeña de las Antillas Mayores, incluye la isla principal de Puerto Rico y una serie de islas y cayos más pequeños, como Mona, Vieques y Culebra.

La naturaleza de la relación política de Puerto Rico con los Estados Unidos es tema de debate continuo en la isla. Aquellos que apoyan el mantenimiento del status quo (es decir, estado de la Commonwealth) insisten en que al alcanzar este estatus, Puerto Rico entró en una asociación voluntaria con los Estados Unidos "en la naturaleza de un pacto", pero los opositores de la Commonwealth están en desacuerdo: según ellos, Puerto Rico no es más que un territorio organizado no incorporado de los Estados Unidos, sujeto a los poderes plenarios del Congreso de los Estados Unidos.

María, residente de Sesame Street, nació en Puerto Rico (y su representante, Sonia Manzano, tiene padres puertorriqueños). Al comienzo de la temporada 11, Maria, Big Bird y Oscar the Grouch hicieron un viaje a la Commonwealth para visitar a la familia de María. La Sra. Figueroa, la madre de María, ocasionalmente ha viajado desde Puerto Rico para visitar Sesame Street.

Joe Raposo escribió una canción llamada "Puerto Rico", que fue grabada por José Feliciano para el álbum de 1974 ¡Sesame Mucho!

Global Grover visitó Puerto Rico en un episodio de 2005 para aprender cómo hacer instrumentos musicales con marimbo.

En un concurso de Sesame Street sobre islas, Prairie Dawn le muestra a Herry qué isla señalando a Puerto Rico en su globo.